Leonardtown ist eine charmante Stadt in der Region St. Mary's County in Maryland, Vereinigte Staaten von Amerika. Sie liegt etwa 90 Kilometer südöstlich von Washington, D.C. und ist die Hauptstadt des Countys. Die Stadt zeichnet sich durch ihre historische Atmosphäre aus, die von den gut erhaltenen Gebäuden und dem traditionellen Stadtbild geprägt ist. Leonardtown wurde im Jahr 1708 gegründet und hat eine reiche Geschichte, die bis in die Kolonialzeit zurückreicht. Viele der historischen Gebäude sind noch immer in Betrieb und beherbergen lokale Geschäfte, Restaurants und Galerien.